是否需要赔偿对方损坏的裤子？支付凭证和聊天记录时间是否对不上？

应该要赔偿的，建议联系对方，看具体是属于什么情况，当事人是可以拿到补偿金或者违约金之类的赔偿的。法律对此没有明确规定，这要看是否签订了协议、协议是如何约定的，如果未签订协议或者没有约定，那么依据公平原则可以要回相应的费用，这个可以跟对方协商解决，费用应该是要的回来的，只是要支付一定违约金。
如果对方不愿意的，是可以直接起诉的。法律依据：《中华人民共和国民法典》
第一千一百八十四条 侵害他人财产的，财产损失按照损失发生时的市场价格或者其他合理方式计算。
第一千一百八十六条 受害人和行为人对损害的发生都没有过错的，依照法律的规定由双方分担损失。
第一千一百八十七条 损害发生后，当事人可以协商赔偿费用的支付方式。协商不一致的，赔偿费用应当一次性支付;一次性支付确有困难的，可以分期支付，但是被侵权人有权请求提供相应的担保。